Opção 1

Faça o download do RubyInstaller. Escolha a opção de download With DevKit.

Execute o instalador:

Ao terminar a copia de arquivos, clique em finish. Será aberto um terminal.

Para validar a instalação, abra o Prompt do Windows e digite:

ruby -v

Deverá ser exibido uma mensagem como esta, dependendo da versão instalada:

ruby 2.6.1p33 (2019-01-30 revision 66950) [x64-mingw32]

Opcionalmente você pode instalar o Rails:

gem install rails --no-document

Opção 2

Requisitos:

Se os requisitos atendem, segure a tecla Windows e a tecla R juntas. Na janela que se abre, digite powershell e aperte a tecla ENTER.

Cole o seguinte código e aperte ENTER.

Set-ExecutionPolicy RemoteSigned -scope CurrentUser -force ; iex (new-object net.webclient).downloadstring('https://get.scoop.sh')

Se tudo ocorreu bem, você já está apto para instalar o ruby com o comando:

scoop install ruby

Neste momento, para confirmar que ruby está instalado e funcionando, podemos executar o comando ruby -v.

Se nada acontecer, recomendo fechar o Prompt do Windows e abrir novamente.

Para instalar mais versões do ruby ou de qualquer outro programa, devemos instalar antes mais duas dependências:

scoop install git
scoop bucket add versions

e finalmente, para instalar outras versões, usamos o comando:

scoop install ruby19 ruby24 ruby25

Para trocar de versão, use scoop reset <programa com outra versão>. Para trocar para a versão 2.4.5, por exemplo:

scoop reset ruby24

Feche o Prompt do Windows e abra novamente para aceitar as mudanças.

O tutorial acaba por aqui, mas é recomendável instalar o msys2 para garantir suporte à gems compiladas em linguagem C.

Caso queira fazê-lo, atualize o ambiente, fechando e abrindo o Prompt do Windows e usando o seguintes comandos:

scoop install msys2

e em seguida msys2.

Atualize o ambiente, use o comando ridk install e atualize o ambiente novamente.

Opcionalmente você pode instalar o Rails:

gem install rails